1500 f Kr I Kiviksgraven i Skåne finns en enaxlig vagn med häst och kusk avbildad på en stenhäll.
1000 e Kr Avbildningar av vagnar och slädar på de gotländska bildstenarna. Runstenar berättar om bro- och vägbyggen.
1025 c:a Bron över Ramsundet nära Sundbyholm i Eskilstunatrakten byggs. Den är dokumenterad genom rester av landfäste och i runskriften i den intill detta belägna Sigurdsristningen.
1200 Den äldsta dokumentationen om väghållare och väglotter förekommer i en uppteckning omkring 1280 av den äldre Västgötalagen från 1200-talets början. De första landskapslagarna som följs av flera i början av 1300-talet ger oss en grundläggande kännedom om tidens väghållning. Enligt landskapslagarna skulle i de flesta landskap syn i någon form hållas en eller två gånger om året av vägar och broar av antingen länsmannen eller en synenämnd. Bruket att grusa vägen endast omedelbart före synen vann därmed hävd. Häradet var rättsligt intresseområde för väghållningen.
1279 Magnus Ladulås förbjuder våldgästning i Alsnö stadga.
1296 I bl a Upplandslagens kyrkobalk var präst inte undantagen väghållningsskyldighet. Här omnämns troligen första gången färjor där det talas om hållande av färja eller flotte vid förfall för bro.
1300-t Den äldsta vägvisningen sker muntligt längst budkavlevägen sedan forntid men finns dokumenterad i medeltidslagarna. Förbud enligt landskapslagarna att bygga hus så att det inkräktade på vägområdet. Den enda inskränkningen i den ovillkorliga rätten till grind över vägen var att vårda d v s underhålla den. I Hälsingelagen från 1300-talet första hälft talas för första gången om verklig färjhållningsskyldighet. I Hälsingelagens konungabalk finns den äldsta upplysningen om vinterväghållning. I landskapslagarna ges bestämmelser om brounderhållet. I Hälsingelagen får man veta något om broarnas konstruktion. I vissa landskapslagar regleras hur man fick bygga i vatten.
1350-t Genom Magnus Erikssons landslag och stadslag erhålls en rikstäckande lagstiftning också för väghållningen. Syn skulle hållas vid Valborgs- och Mikaelsmässa. Beläggningar omnämns. I landslagen återges nästan identiskt Upplandslagens föreskrifter om färja eller flotte. Landslagen föreskriver inrättande av taverner vid allmänna vägar. Utförliga bestämmelser om brounderhåll.
1437 Strängnäs stadga 1437 samt Kalmar recesser 1447 och 1483 utgör påminnelser om väghållningsskyldigheten.
1442 Kristoffers landslag utgör en modernisering av den tidigare landslagen. Utförliga bestämmelser om bl a att taverna skall ligga på 2 eller 2,5 mils avstånd. Upplandslagens stadgande om färja och flotte upprepas.
1483 I bl a Kalmar recess påminns om att häradshövding och nämnd skall hålla syn två gånger årligen.
1500 Enligt Linköpings stifts biskopskröning har den avlidne biskop Tidemann låtit belägga många gator.
1540-t Gustav Vasa och hans söner verkar för och genomdriver landsdelarnas förening med vagnvägar.
1544 Beslut vid Västerås riksdag som ger statsmakten större befogenheter i fråga om tillsyn av väghållningen.
1555 Olaus Magnus publicerar sin "Historia om de nordiska folken" vilken ger oss betydande kunskaper om tidens väghållning och visar med bilder färjor och färjtrafik och en detaljerad kunskap om tidens vinterväghållning. Olaus Magnus ritar den första bilden av en vält. Den äldsta beskrivningen och bilder av broars konstruktion finns i Olaus Magnus "Historia om de nordiska folken".
1561 Erik XIV ställer gästgiveriet under statlig kontroll samt föreskriver hållande av byteshästar och biträde med skjutsning.
1563 Erik XIV utökar statsmaktens tillsyn av väghållningen.
1583 Johan III utökar statmaktens tillsyn ytterligare.
1587 Riksdagen i Vadstena uttalar nödvändigheten av att gästgivare tillsätts längs de allmänna vägarna i hela riket vilket statsmakten söker befordra genom ett flertal förordningar och plakat.